Pep Guardiolas tålmodighed med Jack Grealish havde nået sin grænse, hvilket tvang ham til at udleje ham til Everton. Jack Grealish var måske Pep Guardiolas mest mislykkede signing og kostede over €100 millioner for en middelmådig spiller. Efter at have iført sig billige Manchester City trøjer faldt Grealishs præstationer betydeligt og spillede ikke en afgørende rolle i kampene. Pep Guardiola havde store forhåbninger til Grealishs signing og gav ham endda Fodboldtrøjer Børn nummer 10. Desværre blev hans håb i sidste ende knust.

Fire år efter at have skiftet til Manchester City, blev den 29-årige Jack Grealish tvunget til at gå på lån til en anden klub, da han havde mistet sin plads der. Grealish accepterede med glæde Manchester Citys tilbud og kom til Everton på lån. Manchester Citys storhedstid var forbi, og veteranspillerne var gradvist forladt, hvilket efterlod Grealish uden større fortrydelse. Siden han kom til Manchester City, har Jack Grealish trods alt opnået klubbens højeste hædersbevisninger og vundet flere trofæer.

Med Grealishs afgang på lån synes Manchester City at være trådt ind i en ny æra. Bernardo Silva, der længe havde ønsket at forlade klubben, overtog anførerbindet, Rodri Hernández vendte tilbage til aktion, og endnu en skadeskrise ramte. Manchester City er dømt til at finde sin styrke i nye spillere og efterlade veteranerne i en støttende rolle.